Im 19. Jahrhundert war Königswinter der Sitz eines Friedensgerichtes. Im Verlauf der Neuorganisation der Justizbehörden wurde bestimmt, dass in Königswinter an Stelle des bisherigen Friedensgerichtes ein mit einem Amtsrichter zu besetzendes Amtsgericht zu errichten sei. 1880 wurde der Grundstein für das Amtsgerichtsgebäude an der Drachenfelsstraße in Königswinter gelegt. 1881 nahm das Amtsgericht den Geschäftsbetrieb in den fertiggestellten Räumen auf. Wenige Jahre später wurde hinter dem Amtsgerichtsgebäude ein neues Gerichtsgefängnis errichtet.
Zusammen stellte die Gebäudegruppe mit dem repräsentativ gestalteten Gerichtsbau und dem rückwärtig angelegten Gefängnis eine typische Lösung für die in kleineren Gemeinden errichteten preußischen Amtsgerichte dar. Aus diesem Grunde ist das Gerichtsgebäude später in die Denkmalliste eingetragen worden und unterliegt damit den Bestimmungen des Denkmalschutzgesetzes.
1954 wurde das Gerichtsgefängnis als Bürogebäude umgebaut und zur Nutzung als Hintergebäude mit dem vorderen Amtsgerichtsgebäude verbunden. In späteren Jahren wurde auch der Dachstuhl zu Bürozwecken umgebaut. Trotz dieser Maßnahmen konnte der stetig steigende Platzbedarf des Gerichtes nicht in den Räumlichkeiten des Amtsgerichtsgebäudes und des ehemaligen Gefängnisses gedeckt werden. Ab 1969 wurde das Grundbuchamt in angemieteten Räumen untergebracht.
Die räumlichen Verhältnisse blieben gleichwohl für den Geschäftsablauf zu beengt. Dies führte zu der Entscheidung, dass die Nutzung des alten Amtsgerichtsgebäudes beibehalten und daran angrenzend durch eine Brücke verbunden ein Erweiterungsbau entlang der Drachenfelsstraße errichtet wurde. Im Gegenzug ist die Nutzung des Gebäudes des ehemaligen Gerichtsgefängnisses und die Verbindung mit diesem Grundstücksteil aufgegeben worden.
Im April 2002 ist das Amtsgericht mit allen Mitarbeiterinnen und Mitarbeitern in den Erweiterungsbau umgezogen. Das alte Amtsgerichtsgebäude wird nach Abschluss der Sanierung seit Juni 2004 wieder mitbenutzt.
Mit der Fertigstellung des modernen Erweiterungsbaus und dem Abschluss der Sanierung des Altbaus ist für das Amtsgericht Königswinter eine bauliche Situation geschaffen, bei der der Standort des Amtsgerichts im Stadtbild der Stadt Königswinter in einer der Bedeutung des Gerichtes angemessenen Ortslage geblieben ist. Auch wird das alte Amtsgerichtsgebäude unter Wahrung historischer Interessen als Gerichtsgebäude weiterhin genutzt.